Nel 2002, appena ventenne si mette in mostra con un EP dal titolo Coming Soon, questo gli permette di farsi notare nell'ambiente romano, in cui si guadagna ulteriore stima collaborando con Gli Inquilini al loro Benvenuti nel paese dei mostri e successivamente con Apachekipe e Saga. Nel 2003 il ragazzo sfoggia anche le sue notevoli doti di freestyler vincendo la categoria emergenti nell'edizione del Da Bomb.

L'esperienza accumulata e le capacità lo portano a pubblicare il suo disco Il mio primo e ultimo disco come primo album dell'etichetta discografica La Grande Onda di Er Piotta, in cui il giovane rapper immagina la cronaca dell'ultimo giorno dell'umanità, in un concept album autoironico e con grande senso del ritmo, influenzato dalla musica reggae. L'album è interamente prodotto da Hyst che inoltre rappa anche su sei tracce.

Dopo la produzione del proprio disco, Jesto si è dedicato ad altre collaborazioni come in MakeNoize! del 2005 ma anche nella raccolta La Grande Onda - Il Mixtape del 2006.

La sua prima apparizione al 2theBeat è avvenuta nel 2004, dove però non ha ottenuto grande successo venendo eliminato al primo round. Ripresentatosi nel 2005 viene eliminato al secondo round. Nel 2006 Jesto si è presentato nuovamente sul palco del 2theBeat dove è giunto alla finale a quattro, uscendo come secondo.

Durante l'estate 2006 esce il suo street album Radio Jesto libero vol. 1 interamente realizzato utilizzando basi di matrice americana, mentre è del 2008 l'album "Jesto estremo".